La cofradía tenía anunciada la salida a las 22,30h del Viernes Santo. Como hemos indicado, se pretendía que iniciase su estación, una vez recogida la del Santo Entierro, para provocar el efecto de que la Virgen, recorriendo sola las calles, cerrase la Semana Santa de Huelva. La prensa de la época se refería a esta cofradía como la del Silencio, porque el orden y el recogimiento era los signos identificativos de la estación.
La cruz de guía de la corporación era de caoba con cantoneras de plata. Seguidamente, aparecían dos filas de nazarenos, la bandera de la hermandad, el Simpecado, de terciopelo morado profusamente bordado en oro, el estandarte, estreno de ese año y adquirido en Madrid y, a continuación, la cruz alzada de la parroquia. La presidencia estaba conformada por el hermano mayor, José Ochoa, el director espiritual, Romero Bernal, el presbítero, Rodríguez Sayago, y el superior de los padres Agustinos. En la presidencia oficial figuraba la representación del Ayuntamiento, encabezada por Antonio de Mora Claros, recién designado alcalde. También procesionó con la cofradía una representación de la Hermandad del Nazareno, la otra hermandad de la parroquia.
Los nazarenos de la Vera Cruz vestían túnica de color negro, capirote de color verde y cinturón ancho de esparto. Por primera vez, la cofradía no utilizaba capa, siendo la última de las cofradías históricas en eliminar la prenda. Por lo tanto, en 1920 la capa deja de utilizarse en la Semana Santa de Huelva. Ya sabemos que las cofradías de La Mereced y del Santo Entierro utilizaban túnica de capa, sin duda, influenciadas por la tendencia que se implanta progresivamente a raíz de que Juan Manuel diseñase la túnica de su hermandad de la Macarena. El color verde que la cofradía utiliza en el morrión es el representativo de las cofradías de la Vera Cruz, en alusión al Evangelio de Lucas: “Porque si esto hacen con el leño verde, ¿qué harán con el seco?” El verde representa también la esperanza ante el tronco de la vida, representado en el patibulum. En relación a la túnica, por último, hay que señalar que la cofradía, a principios del siglo XX, procesionó con morrión de terciopelo, también en color verde esmeralda.
La cofradía sacaba un solo paso, el de la Virgen de los Dolores. En 1919, con motivo del estreno del maravilloso manto de José Ordóñez y Patrocinio Vázquez, la Virgen procesionó sin palio y en 1920 se repitió la situación. Los respiraderos eran ya los que actualmente utiliza el paso de palio de la Hermandad de la Oración en el Huerto cada Jueves Santo. El paso lució iluminación eléctrica compuesta por 60 luces con mayor potencia que las del año anterior, que causaron buen efecto. También llevaba dos candelabros de plata de 10 brazos cada uno. Los faldones, estreno de 1919, eran de color carmín con galones de plata, a juego con el manto. El paso iba exornado con flores blancas.
Como hemos dicho, la Virgen procesionó con el manto que la cofradía había adquirido a la hermandad sevillana del Valle. Se trata de un manto bordado sobre terciopelo de color carmín con la técnica de la hojilla u hojuela. La prenda, ejecutada por la bordadora Patrocinio Vázquez según diseño de José Ordóñez, fue estrenada en la Semana Santa de Sevilla de 1905, en un momento de máximo esplendor de los diseños y de los bordados.
La Virgen de los Dolores, además, iba ataviada con saya de color carmín, también bordada en plata. En vez de corona, portó un aro con estrellas de gran valor. Llevó dos collares, uno de perlas y otro de brillantes, además de valiosas alhajas, lo que era habitual en aquellos años.
La prensa de la época solía destacar que la brillantez alcanzada por la cofradía se debía a los desvelos de Josefa Jiménez de Mora Claros, presidenta de la junta de damas de la Hermandad y camarista de la misma.
Aquel Viernes Santo se completó el siguiente itinerario: Templo, Tetuán, Cánovas, paseo de Santa Fe, plaza de Saltés, calle Monjas, plaza de la Constitución, Vázquez López, Joaquín Costa y Concepción.
El paso de la cofradía por las calles Tetuán y Cánovas, a la altura de la casa de Antonio de Mora Claros, y del Ayuntamiento, respectivamente, se convirtió en un punto de interés, porque se encontraban iluminados con luces de bengala que llamaron mucho la atención. También destacó, a decir de las crónicas, el paso por la plaza de las Monjas. El número de nazarenos creció respecto a anteriores años. Numeroso público acompañó a la cofradía durante el recorrido.
Como es sobradamente conocido, tras la fusión entre las cofradías de la Vera Cruz y de la Oración en el Huerto, la nueva cofradía fusionada estableció el Jueves Santo como día de salida.
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